AC米兰与皇家马德里的对决，始于5556赛季冠军杯半决赛皇马在两回合比赛中以42， 12的比分淘汰了AC米兰随后在5758赛季的冠军杯决赛中，皇马以32的比分击败AC米兰，赢得了那一年的冠军杯在6364赛季的冠军杯14决赛中，皇马再次以41， 02的比分淘汰了AC米兰在8889赛季的冠军杯。 在20132014赛季的欧洲冠军联赛半决赛中，皇家马德里队以40的
